Este trabalho de investigação se insere no campo da Educação Matemática e tem como objeto de pesquisa à concepção e a prática da avaliação na disciplina de matemática na mudança de etapa Ensino Fundamental (EF) para o Ensino Médio (EM). A inquietação surgiu da observância do alto índice de retenção e abandono dos estudantes ingressantes no EM da Escola Estadual Nilza de Oliveira Pipino, instituição de relevância sociocultural na cidade de Sinop Mato Grosso. Em um levantamento realizado tendo como base a Ata de Resultados Finais (2018) emitida pelo banco de dados do Sistema de Gestão da Educação Básica (SIGEDUCA), verificou se que (28,18%) dos estudantes do primeiro ano não foram promovidos para o próximo nível. Dai surgiu a seguinte questão: Quais fatores diferenciam e/ou interferem no processo avaliativo dos estudantes do primeiro ano do Ensino Médio, que contribui para o alto índice de reprovação na disciplina de Matemática, se comparado ao último ano do Ensino Fundamental? O objetivo principal da pesquisa foi verificar em quais aspectos a ação avaliativa se diferencia na mudança de etapa e, quais fatores internos e externos interferem no processo e pode contribuir para a problemática observada. Por se tratar de uma investigação do âmbito educacional, optou pela abordagem qualitativa exploratória de cunho interpretativista, o qual se ampara teoricamente nas referências de Bogdan e Biklen (1994) e Gil (2002). Para produção e coleta de dados, optou-se pelo questionário e entrevista cujos colaboradores foram três professores regentes do primeiro ano do EM da escola investigada e três professores do nono ano de duas escolas que origem destes estudantes. As informações auferidas serão trianguladas com a proposta de avaliação do Projeto Político Pedagógico da Escola (PPP) e do Planejamento Anual (PLA) de matemática dos professores do primeiro ano do EM. Na base teórica da avaliação da aprendizagem são foram usados como referenciais Luckesi (2011; 2018); Perrenoud (1999); Darsie (1998) Hoffmann (2018), Sancristan (1998), e Libâneo (2006) defensores da avalição formativa em sua função diagnóstica, de acompanhamento e de resultado. Como estratégia para apresentação dos dados produzidos, optou-se pela Análise Textual Discursiva (ATD) de Moraes e Galiazzi (2007) em seus três momentos: unitarização, categorização e comunicação dos resultados. Os dados preliminares apontam para uma possível ruptura no processo de ensino e de avaliação na mudança de etapa, acentuada defasagem da aprendizagem dos conceitos básicos matemáticos trazidos do EF, dificuldade estrutural e pedagógica para proporcionar intervenções pedagógicas eficazes de correção dessas defasagens. Por ser uma pesquisa em andamento não é possível tecer uma consideração que abranja todos os aspectos sobre os dados colhidos. No entanto, essas informações apontam que grande parte dos estudantes chega ao EM com dificuldade de aprendizagem dos conceitos matemáticos fundamentais para o progresso na etapa e, com o aumento de disciplinas e redução da carga horária a intesinonalidade de promover uma avaliação a serviço da aprendizagem, nem sempre se efetiva na prática. Nessa conjuntura, a avaliação praticada apresenta traços de exame e seletividade.